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A iTunes Music Store foi lançada no final de abril de 2003. No início, os usuários só podiam comprar faixas de música, mas dois anos depois, os executivos da Apple acharam que talvez valesse a pena tentar começar a vender videoclipes por meio da plataforma.

A referida opção foi dada aos usuários com a chegada do iTunes 4.8 e originalmente era um conteúdo bônus para quem adquirisse um álbum inteiro na iTunes Music Store. Poucos meses depois, a Apple já passou a oferecer aos clientes a opção de compra de videoclipes individuais, mas também curtas-metragens da Pixar ou programas de TV selecionados, por exemplo. O preço por item foi de US$ 1,99.

No contexto da época, a decisão da Apple de começar a distribuir videoclipes faz todo o sentido. Na altura, o YouTube ainda estava na sua infância e a qualidade e as capacidades crescentes da ligação à Internet proporcionavam aos utilizadores ainda mais opções do que no passado. A opção de comprar conteúdo de vídeo teve uma resposta bastante positiva dos usuários – assim como do próprio serviço iTunes.

Mas o sucesso da loja virtual de música significou uma certa ameaça para as empresas que distribuíam conteúdo midiático em mídias clássicas. Em um esforço para acompanhar a concorrência do iTunes, algumas editoras começaram a vender CDs com material bônus na forma de videoclipes e outros materiais que os usuários poderiam reproduzir inserindo o CD na unidade do computador. No entanto, o CD aprimorado nunca foi adotado em massa e não conseguiu competir com a conveniência, simplicidade e facilidade de uso que o iTunes oferecia nesse sentido - baixar vídeos por meio dele era tão simples quanto baixar músicas.

Os primeiros videoclipes que o iTunes passou a oferecer faziam parte de coleções de músicas e álbuns com material bônus - por exemplo, Feel Good Inc. de Gorillaz, Antidote de Morcheeba, Warning Shots de Thievery Corporation ou Pink Bullets de The Shins. A qualidade dos vídeos não era surpreendente para os padrões atuais - muitos vídeos ofereciam uma resolução de 480 x 360 pixels - mas a recepção dos usuários foi geralmente positiva. A importância do conteúdo de vídeo também foi confirmada pela chegada do iPod Classic de quinta geração com oferta de suporte para reprodução de vídeo.

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