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A relação entre Steve Jobs e Bill Gates foi considerada por muitos problemática e ambos se consideravam rivais. A verdade é que a relação deles tinha muitos aspectos amigáveis, e que Jobs e Gates não tiveram apenas aquela lendária entrevista no palco da conferência D5 em 2007. Eles deram uma entrevista conjunta, por exemplo, no final de agosto de 1991 para a revista Fortune , em cujas páginas discutiram o futuro dos computadores pessoais.

A entrevista mencionada foi realizada dez anos depois que a IBM lançou seu primeiro IBM PC, e foi a primeira entrevista conjunta desses dois gigantes. Em 1991, Bill Gates e Steve Jobs estavam em fases completamente diferentes de suas carreiras. A Microsoft de Gates tinha um futuro brilhante pela frente - faltavam apenas alguns anos para o lançamento do lendário Windows 95 - enquanto Jobs tentava persuadir sua NeXT, relativamente recém-fundada, e comprar a Pixar. Brent Schlender, o autor posterior do livro biográfico Becoming Steve Jobs, deu uma entrevista à Fortune na época, e a entrevista aconteceu na nova casa de Jobs em Palo Alto, Califórnia. Este local não foi escolhido por acaso - foi ideia de Steve Jobs, que insistiu fortemente para que a entrevista acontecesse em sua casa.

Apesar de seus hábitos, Jobs não promoveu nenhum de seus produtos na referida entrevista. Por exemplo, a conversa de Jobs com Gates girou em torno da Microsoft - enquanto Jobs investigava persistentemente Gates, Gates repreendia Jobs por ter ciúme da popularidade de sua empresa. Jobs respondeu afirmando que a Microsoft de Gates estava trazendo "grandes novas tecnologias das quais a Apple foi pioneira" para computadores pessoais e, entre outras coisas, ele afirmou com segurança que dezenas de milhões de proprietários de PCs estavam usando desnecessariamente computadores que não eram tão bons quanto eles. poderia ser. .

Há uma grande diferença entre a entrevista da Fortune em 1991 e a aparição conjunta do D5 em 2007. Uma certa amargura e sarcasmo, que ficou evidente na entrevista para a Fortune, desapareceu com o tempo, a relação mútua entre Jobs e Gates sofreu mudanças significativas e passou para um nível mais amigável e colegial. Mas a entrevista para a Fortune ainda pode servir hoje como um testemunho de como as carreiras de Jobs e Gates diferiam na época e como os computadores pessoais eram vistos naquela época.

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